Reazione di idrolisi degli acidi carbossilici. Reazioni di cloruri di acido carbossilico con ammoniaca

Acidi carbossilici. Gli acidi carbossilici insaturi (insaturi) sono composti in cui ci sono più legami nel radicale idrocarburico. A seconda del loro numero e della loro natura, esistono: 1) acidi alchene carbolici con la formula generale C * H2 * -iCOOH, aventi un doppio legame; 2) acidi alcadienecarbossilici di formula generale ChaHRa-3COOH, aventi due doppi legami; 3) acidi carbossilici alcatrienoici di formula generale ChaHgl-3COOH aventi tre doppi legami; 4) acidi alchinocarbossilici di formula generale OD ^ -eCOOH, aventi un triplo legame. Metodo di ottenimento. 1. Ossidazione delle aldeidi insature: acroleina acido acrilico 2. Deidroalogenazione degli acidi carbossilici alogenati: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KON - CH2 = CH-CH2-succo + 2I2o + ka 3. Disidratazione dei p-idrossiacidi: proprietà fisiche . Gli acidi carbossilici insaturi con un numero di atomi di carbonio pari o superiore a 10, aventi la configurazione ^^ -, contrariamente agli acidi carbossilici saturi in condizioni normali sono liquidi. 7 /? A “gli oisomeri degli acidi carbossilici insaturi con un numero qualsiasi di atomi di carbonio sono sostanze cristalline. ... Tavolo 29.3 mostra le proprietà fisiche di alcuni rappresentanti di acidi carbossilici insaturi. Tabella 29.3. Proprietà fisiche di alcuni rappresentanti degli acidi carbossilici insaturi Nome dell'acido Formula Punto di fusione, ° С Temperatura dplow, ° С Acrilico С2Н3-СООН 12,1 140,9 Propiolo С2Н - СООН 17,6 144 Crotonico (trans- isomero) С3Н5-СООН 71,4-71,7 185 Nome di acido delle formule »Punto di fusione, ° С Temperatura X) Isocrotonico (isomero tfuc) С3Н5-СООН 15,5 169 Oleico (isomero cis) С17Н33СООН 13,4 228/15 Elandinico (isomero trans) С17Н33СООН 44 234/15 Linoleico Ci7H3iCOOH -5 C 149D Linolenico , 7H29COOH -11,3 184/4 Gli ultimi quattro acidi bollono a basse pressioni (indicate in mm Hg attraverso la frazione). Proprietà chimiche. La presenza di doppi e tripli legami nel radicale idrocarburico influenza la forza degli acidi carbossilici. Se la costante di dissociazione dell'acido propionico è K- = 1,34 10, allora per l'acido acrilico è circa 4 volte maggiore (# = 5,6 * 10 "5) e per l'acido propionico è mille volte maggiore (K = 1 , 35 IG1) La presenza di legami multipli nelle molecole degli acidi carbossilici insaturi determina la loro capacità di entrare in reazioni di addizione e polimerizzazione e le peculiarità delle reazioni di ossidazione: 1. Reazioni di addizione: 2. Reazioni di polimerizzazione: figlio di coon 3. Reazioni di ossidazione : a) con attenta ossidazione diossiacidi acido acrilico diossiproponico b) durante una vigorosa ossidazione, la molecola si rompe nel sito del legame multiplo con formazione di una miscela di acidi monobasici e diacidi: CH3-CH «CH-COOH acido grotopico CH eCOOH + HOOC - COOH acido ossalico acetico [O) Rappresentanti separati. L'acido acrilico (propenoico) CH2 = CH - COOH è un liquido dall'odore pungente, miscibile a tutti gli effetti con l'acqua. È ampiamente utilizzato per ottenere vari polimeri. L'acido oleico С8Н, 7СН = СН - (СН ^ -СООН è contenuto sotto forma di glideridi nella maggior parte degli oli vegetali e dei grassi animali, ottenuto per loro idrolisi, è un liquido oleoso incolore, facilmente ossidabile in aria, solubile in solventi organici e immiscibile con acqua Viene utilizzato per la produzione di profumeria e cosmesi, detergenti schiumogeni, umettanti e plastificanti Acido linoleico CH3 - (CH2) 3 - (CH2 - CH - CH) 2 - (CH2) 7 - COOH Contenuto sotto forma di gliceridi negli oli vegetali, ottenuto per idrolisi, è un liquido giallo chiaro, facilmente solubile in solventi organici e insolubile in acqua.Facilmente ossidabile e polimerizzabile in aria.L'acido linolenico è un liquido oleoso di colore giallo chiaro, insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici Contenuti come gliceridi negli oli vegetali e ottenuti per idrolisi, facilmente ossidabili e polimerizzabili. gli acidi deerici nell'uomo e negli animali non sono sintetizzati, ma sono necessari per la vita, entrano nel corpo con il cibo, quindi appartengono ai cosiddetti acidi grassi essenziali.

I composti chimici basati su uno o più gruppi COOH sono stati definiti come acidi carbossilici.

I composti si basano sul gruppo COOH, che ha due componenti: carbonile e idrossile. Un gruppo di atomi COOH è chiamato gruppo carbossilico (carbossile). L'interazione degli elementi è fornita da una combinazione di due atomi di ossigeno e un atomo di carbonio.

La struttura degli acidi carbossilici

Radicale idrocarburico in limitazione monobasica acidi si combina con un gruppo COOH. La formula generale degli acidi carbossilici è R-COOH.

La struttura del gruppo carbonioso influenza le proprietà chimiche.

Nomenclatura

Nel nome dei composti carbossilici, viene numerato per primo l'atomo di carbonio del gruppo COOH. Il numero di gruppi carbossilici è indicato dai prefissi di-; tre-; tetra-.

Ad esempio, CH3-CH2-COOH è la formula dell'acido propanoico.

I composti del carbonio hanno e i nomi familiari all'orecchio: formico, acetico, citrico ... Tutti questi sono i nomi degli acidi carbossilici.

I nomi dei sali dei composti carbossilici derivano dai nomi degli idrocarburi con l'aggiunta del suffisso “-avena” (SOOK) 2-potassio etandiot.

Classificazione degli acidi carbossilici

Classificazione degli acidi carbossilici.

Per la natura dell'idrocarburo:

• limite;
• insaturo;
• aromatico.

Per il numero di gruppi COOH ci sono:

• monobasico (acido acetico);
• dibasico (acido ossalico);
• polibasico (acido citrico).

Acidi carbossilici saturi- composti in cui il radicale è legato ad un carbonile.

La classificazione degli acidi carbossilici li divide anche in base alla struttura del radicale a cui è legato il carbonile. Su questa base, i composti sono alifatici e aliciclici.

Proprietà fisiche

Considera le proprietà fisiche dell'acido carbossilico.

I composti carbonici hanno un diverso numero di atomi di carbonio. A seconda di questo numero, le proprietà fisiche di questi composti differiscono.

I composti contenenti da uno a tre atomi di carbonio sono considerati inferiori. Sono liquidi incolori con un odore pungente. I composti inferiori si dissolvono facilmente in acqua.

I composti contenenti da quattro a nove atomi di carbonio sono liquidi oleosi con un odore sgradevole.

I composti contenenti più di nove atomi di carbonio sono considerati superiori e le proprietà fisiche di questi composti sono le seguenti : sono solidi, non possono essere sciolti in acqua.

I punti di ebollizione e di fusione dipendono dal peso molecolare della sostanza. Maggiore è il peso molecolare, maggiore è il punto di ebollizione. L'ebollizione e la fusione richiedono una temperatura più elevata degli alcoli.

Esistono diversi modi per ottenere acidi carbossilici.

Durante le reazioni chimiche, si manifestano le seguenti proprietà:

L'uso di acidi carbossilici

I composti di carbonio sono molto diffusi in natura, quindi sono utilizzati in molti settori: nell'industria (leggera e pesante) , in medicina e agricoltura, così come nell'industria alimentare e cosmetologia.

Quelli aromatici si trovano in grandi quantità nelle bacche e nei frutti.

In medicina vengono utilizzati acidi lattico, tartarico e ascorbico. Il latte è usato come moxibustione e il vino è usato come blando lassativo. L'acido ascorbico rafforza il sistema immunitario.

In cosmetologia si usano frutta e aromi. Grazie a loro, le cellule si rinnovano più velocemente. L'aroma degli agrumi può avere un effetto tonico e calmante sul corpo. L'acido benzoico si trova nei balsami e negli oli essenziali, si scioglie bene nell'alcol.

I composti insaturi ad alto peso molecolare si trovano in dietetica. L'oleico in questa zona è il più comune.

I doppi legami polinsaturi (linoleico e altri) hanno attività biologica. Sono anche chiamati acidi grassi attivi. Sono coinvolti nel metabolismo, influenzano la funzione visiva e l'immunità, così come il sistema nervoso. L'assenza di queste sostanze negli alimenti o il loro uso insufficiente inibisce la crescita degli animali e ha un effetto negativo sulla loro funzione riproduttiva.

Il sorbico si ottiene dalle bacche di sorbo. È un ottimo conservante..

L'acrilico ha un odore pungente. Viene utilizzato per produrre fibre di vetro e sintetiche.

Sulla base della reazione di etirificazione, viene sintetizzato il grasso, che viene utilizzato nella produzione di sapone e detersivi.

Il formico è usato in medicina, in apicoltura, e anche come conservanti.

L'acetico è un liquido incolore con un odore pungente; facilmente miscibile con acqua. È ampiamente usato nell'industria alimentare come condimento. Viene utilizzato anche per la conservazione. Ha anche proprietà solventi. Pertanto, è ampiamente utilizzato nella produzione di vernici e pitture, nella tintura. Sulla sua base, vengono prodotte materie prime per il controllo di insetti ed erbe infestanti.

Stearico e palmitico(composti monobasici superiori) sono solidi e non si dissolvono in acqua. Ma i loro sali sono usati nella fabbricazione del sapone. Rendono dure le bricchette di sapone.

Poiché i composti sono in grado di conferire omogeneità alle masse, sono ampiamente utilizzati nella produzione di farmaci.

Anche piante e animali producono composti di carbonio. Pertanto, è sicuro consumarli internamente. La cosa principale è osservare il dosaggio. Il superamento della dose e della concentrazione porta a per ustioni e avvelenamenti.

La corrosività dei composti è vantaggiosa in metallurgia, così come restauratori e produttori di mobili. Le miscele a base di esse consentono di livellare le superfici e pulire la ruggine.

Gli esteri ottenuti dalla reazione di esterificazione hanno trovato la loro applicazione in profumeria. Sono anche usati come componenti di vernici e pitture, solventi. E anche come additivi aromatizzanti.

I metodi principali sono i seguenti.

1. Ossidazione degli alcoli primari.

1a fase - formazione di aldeidi.

CH 3 CH 2 OHCH 3 CHO

2a fase: ottenere il prodotto target.

CH 3 CHO
CH 3 COOH

2. Idrolisi dei nitrili.

R – C  N + 2HOH  R – COOH + NH 3

3. Ossintesi da idrocarburi insaturi.

CH 3  CH = CH 2 + CO + H 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 COOH

Nel processo di ossosintesi, molto spesso le molecole dei prodotti risultanti contengono un atomo di carbonio in più rispetto alle sostanze iniziali.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici

1. Reazioni con la partecipazione di idrogeno del gruppo carbossilico.

1.1. Alcuni acidi si dissociano significativamente con l'eliminazione del catione H+.

h – UNSD ⇄ НСОО  + Н +

Come notato in precedenza, gli acidi carbossilici sono caratterizzati da costanti di dissociazione relativamente elevate. Per l'acido formico abbiamo:

,

NSOO   ione formiato; CH 3 COO ione acetato.

1.2. Interazione con i metalli

2RCOOH + Mg (RCOO) 2  Mg + H 2

1.3. Interazione con alcali.

RCOOH + NaOH RCOONa + H 2 O

1.4. Interazione con ossidi basici.

2CH 3 COOH + MgO (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

1.5. Interazione con sali di acidi più deboli (simili in forza).

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3  2СН 3 СООNa + H 2 CO 3

2. Reazioni che coinvolgono un gruppo carbossilico.

2.1. Reazioni con alogenuri di fosforo.

2.2. Reazioni con ammoniaca. Quando acido e ammoniaca si mescolano, si forma prima un sale di ammonio, che viene poi sottoposto a distillazione a secco:

Un caso speciale.

2.3. Reazioni con alcoli

2.4. Dimerizzazione con formazione di anidridi acide.

h caso speciale:

3. Reazioni che coinvolgono l'atomo di idrogeno -carbonio.

3.1. Alogenazione.

La clorazione come caso speciale di alogenazione.

4. Reazioni di ossidazione.

+ [O]  HO  COOH  H 2 O + CO 2 

Proprietà dei singoli rappresentanti della serie omologa

L'acido formico si trova negli aghi, nelle ortiche, nelle secrezioni delle formiche. È un liquido incolore con un odore sgradevole pungente. Provoca ustioni alla pelle, si mescola con acqua, eteri, alcoli in qualsiasi relazione. d = 1,21 g/cm3.

Acido acetico (etanico, metilcarbossilico) CH 3 COOH. A temperatura normale, è un liquido incolore con un odore pungente. Miscibile con acqua, etanolo, dietil e dimetil eteri, benzene a tutti gli effetti. Insolubile in CS 2. Essenza acetica - Soluzione al 70-80% di CH 3 COOH. Aceto alimentare - soluzione al 5%. Tpl = 17C, T balla = 118,1C, d = 1,05 g / cm 3. Viene utilizzato in tintoria, nell'industria del cuoio, nell'industria alimentare, per la produzione di esteri (acetati).

Anidride acetica. Tpl = 73,1C, T balla = 139,5C. Ha un odore pungente, solubile in benzene, dimetiletere, cloroformio. Momento dipolare 2.82D, H2O1.84D. Viene utilizzato su larga scala per la produzione di acetato di cellulosa, prodotti farmaceutici.

Compiti per argomento

Obiettivo 1. Calcolare la frazione in massa del sale in una soluzione di un acido carbossilico saturo monobasico con la sua massa iniziale di 200 g e una frazione in massa di idrogeno nell'acido dell'8,1%, se il sale si ottiene assorbendo una soluzione di 5,6 litri di ammoniaca ( condizioni normali).

Scriviamo l'equazione di reazione.

k H 2k + 1 COOH + NH 3 = С k H 2 k + 1 COONH 4. (1)

Stabiliamo la formula molecolare dell'acido.

;
;

200k + 200 = 113,4k + 372,6;
.

L'equazione di reazione raffinata ha la forma:

C 2 H 5 COOH + NH 3 = C 2 H 5 COON H 4,

da cui segue:

n (NH 3) = n (C 2 H 5 COONH 4);

m (C 2 H 5 COONH 4) = n (C 2 H 5 COONH 4)  M (C 2 H 5 COONH 4) =

N (NH 3)  M (C 2 H 5 COONH 4) =

m (NH 3) = n (NH 3) M (NH 3) =

G.

m 2 (soluzione) = m 1 (soluzione) + m (NH 3);

m 2 (soluzione) = 200 + 4,25 = 204,25 g.

Obiettivo 2. Quando una miscela di acidi carbossilici monobasici con un peso totale di 50 g ha interagito con un eccesso di ossido d'argento, sono stati liberati 16,8 litri di gas (condizioni normali). Quindi, un eccesso di ammoniaca è stato fatto passare attraverso la soluzione risultante. Trova la massa del sale formato se la frazione di massa ridotta di ossigeno in una miscela equimolare di acidi è del 60,4%.

Scriviamo l'equazione per la reazione dell'interazione delle sostanze iniziali con l'ossido d'argento, tenendo conto che degli acidi carbossilici monobasici saturi, solo l'acido formico reagisce con esso.

HCOOH + Ag 2 O = CO 2 + H 2 O + 2 Ag (1)

Per gli altri

Con k H 2 k +1 COOH + Ag 2 O la reazione non procede. (2)

Usando l'equazione di reazione (1), troviamo la massa dell'acido formico:

n (HCOOH) = n (CO2);m (HCOOH) = n (HCOOH) M (HCOOH) =

N (CO2) M (НСООН) =
G.

Troviamo la formula molecolare dell'acido carbossilico sconosciuto.

;
;

6400 = 845,6k + 5556.8;
.

La formula molecolare dell'acido è CH 3 COOH.

Come risultato dell'interazione di HCOOH con l'ossido d'argento, nella soluzione rimane solo l'acido acetico che, interagendo con un eccesso di ammoniaca, forma un sale secondo l'equazione di reazione:

CH 3 COOH + NH 3 = CH 3 COONH 4. (3)

m (CH 3 COOH) = m (miscela) –m (HCOOH) = 50 - 34,5 = 15,5 g.

Dall'equazione di reazione (3) abbiamo:

n (CH 3 COOH) = n (CH 3 COONH 4);

m (CH 3 COONH 4) = n (CH 3 COONH 4)  M (CH 3 COONH 4) =

Tema:Acidi carbossilici

Piano delle lezioni:

1. Il concetto di acidi carbossilici.
2. Serie omologhe di acidi carbossilici.
3. Acidi carbossilici saturi monobasici.
4. Isomeria e nomenclatura.
5. Essere nella natura.
6. Proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici.

Gli acidi carbossilici sono molto comuni nella vita quotidiana e nell'industria. L'acido acetico è uno dei primi acidi conosciuti dall'uomo. Già nell'antichità veniva isolato dall'aceto, e quest'ultimo si ricavava dall'acidificazione del vino.

Abbiamo già incontrato acidi carbossilici nello studio delle proprietà chimiche delle aldeidi. Le molecole degli acidi carbossilici contengono un caratteristico raggruppamento di atomi: il gruppo carbossilico.

Gli acidi carbossilici sono sostanze organiche le cui molecole contengono uno o più gruppi carbossilici legati a un radicale idrocarburico o a un atomo di idrogeno.

Gli acidi carbossilici sono classificati: a) in base al numero di gruppi carbossilici nella molecola in monobasici, dibasici e polibasici; b) a seconda della natura del radicale in limitante, insaturo e aromatico.

Acidi carbossilici saturi monobasici. Gli acidi carbossilici saturi monobasici possono essere definiti come segue:

I principali acidi carbossilici saturi sono sostanze organiche, nelle cui molecole è presente un gruppo carbossilico legato al radicale di un idrocarburo saturo o agli atomi di idrogeno.

La struttura delle molecole di acido carbossilico può essere stabilita con gli stessi metodi che sono stati considerati nello studio delle aldeidi.

L'atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile degli acidi carbossilici è molto più mobile rispetto alle molecole di alcol. Pertanto, gli acidi carbossilici solubili in acqua scindono gli ioni idrogeno e colorano il tornasole di rosso:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Isomeria e nomenclatura. L'isomerismo degli acidi carbossilici monobasici saturi è simile all'isomerismo delle aldeidi.

Molto spesso vengono utilizzati i nomi storicamente stabiliti degli acidi (formico, acetico, ecc.). Secondo la nomenclatura internazionale, sono formati dal nome dei corrispondenti carboni con l'aggiunta della desinenza -ova e della parola "acido", ad esempio: acido metanoico.

Essere nella natura

L'acido formico si trova nelle formiche, nelle ortiche e negli aghi di abete rosso. Un'ustione di ortica è il risultato dell'azione dell'acido formico. L'acido butirrico (butanoico) è incluso negli oli rancidi, mentre l'acido valerico (pentanoico) si trova nelle radici di valeriana.

Ricezione

In laboratorio gli acidi carbossilici, come quelli inorganici, possono essere ottenuti dai loro sali agendo su di essi con acido solforico quando riscaldati:

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 → Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH

Fisicoproprietà

Gli acidi carbossilici inferiori sono liquidi dall'odore pungente, facilmente solubili in acqua. Con un aumento del peso molecolare relativo, la solubilità degli acidi nell'acqua diminuisce e il punto di ebollizione aumenta. Gli acidi superiori, a partire dal pelargonico (ionico) CH 3 - (CH 2) 7 –COOH, sono solidi, inodori, insolubili in acqua.

Proprietà chimiche.

Le proprietà generali degli acidi carbossilici sono simili a quelle degli acidi inorganici.

Gli acidi carbossilici hanno anche alcune proprietà specifiche dovute alla presenza di radicali nelle loro molecole. Quindi, ad esempio, l'acido acetico reagisce con il cloro:

Cl 2 + CH 3 COOH → ClCH 2 COOH + HCl

L'acido formico è chimicamente diverso dagli altri acidi carbossilici.

1. Degli acidi monobasici, il formico è l'acido più forte.

2. A causa della particolarità della struttura delle molecole, l'acido formico, come le aldeidi, è facilmente ossidabile (reazione dello specchio d'argento):

HCOOH + Ag 2 O → HCOOH + 2Ag ↓

HOCOOH ↔ H 2 O + CO 2

3. Quando riscaldato con acido solforico concentrato, l'acido formico si scinde dall'acqua e si forma monossido di carbonio (II):

HCOOH → H 2 O + CO

Questa reazione viene utilizzata per produrre monossido di carbonio (II) in laboratorio.

Ottenere acidi carbossilici

io... Nell'industria

1. Assegnato da prodotti naturali

(grassi, cere, oli essenziali e vegetali)

2. Ossidazione degli alcani:

2CH 4 + + 3O 2 t, kati→ 2HCOOH + 2H 2 O

acido formico metano

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t, kat, p→ 4CH 3 COOH + 2H 2 O

acido n-butaneacetico

3. Ossidazione degli alcheni:

CH 2 = CH 2 + O 2 t, kati→ CH 3 COOH

etilene

INSIEME A H 3 -CH = CH 2 + 4 [O] t, kati→ CH 3 COOH + HCOOH (acido acetico + acido formico )

4. Ossidazione degli omologhi del benzene (ottenendo acido benzoico):

C 6 H 5 -C n H 2 n + 1 + 3 n [O] KMnO4, H +→ C 6 H 5 -COOH + (n-1) CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluene acido benzoico

5.Produzione di acido formico:

Fase 1: CO + NaOH T , P→ HCOONa (formiato di sodio - sale )

2 palcoscenico: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Ottenere acido acetico:

CH 3 OH + CO t, p→ CH 3 COOH

metanolo

II... In laboratorio

1. Idrolisi degli esteri:

2. Dai sali degli acidi carbossilici :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Sciogliendo le anidridi di acido carbossilico in acqua:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Idrolisi alcalina di derivati ​​alogeno di acidi carbossilici:

III... Metodi generali per la produzione di acidi carbossilici

1. Ossidazione delle aldeidi:

R-COH + [O] → R-COOH

Ad esempio, la reazione Silver Mirror o l'ossidazione con idrossido di rame (II) sono reazioni qualitative delle aldeidi

2. Ossidazione degli alcoli:

R-CH 2 -OH + 2 [O] t, kati→ R-COOH + H 2 O

3. Idrolisi di idrocarburi alogenati contenenti tre atomi di alogeno in un atomo di carbonio.

4. Dai cianuri (nitrili): il metodo consente di creare una catena di carbonio:

INSIEME A H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - cianuro di metile (nitrile di acido acetico)

INSIEME A H 3 -CN + 2H 2 O T→ CH 3 COONH 4

acetato ammonio

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. utilizzo reagente Grignard

R-MgBr + CO 2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg (OH) Br

APPLICAZIONE DI ACIDI CARBONICI

Acido formico- in medicina - alcool formico (soluzione alcolica 1,25% di acido formico), in apicoltura, in sintesi organica, nella produzione di solventi e conservanti; come forte agente riducente.

Acido acetico- nell'industria alimentare e chimica (produzione di acetato di cellulosa, da cui si ottiene fibra di acetato, vetro organico, film; per la sintesi di coloranti, medicinali ed esteri). In casa come aromatizzante e conservante.

acido butirrico- per ottenere additivi aromatizzanti, plastificanti e reagenti di flottazione.

Acido ossalico- nell'industria metallurgica (decalcificazione).

Stearico C 17 H 35 COOH e palmitico acido C 15 H 31 COOH - come tensioattivi, lubrificanti nella lavorazione dei metalli.

Acido oleico C 17 H 33 COOH - reagente di flottazione e collettore per l'arricchimento di minerali di metalli non ferrosi.

Rappresentanti individuali

acidi carbossilici saturi monobasici

Acido formico fu isolato per la prima volta nel XVII secolo dalle formiche rosse della foresta. Si trova anche nel succo di ortica. L'acido formico anidro è un liquido incolore con un odore pungente e un sapore pungente che provoca ustioni sulla pelle. Viene utilizzato nell'industria tessile come mordente per la tintura dei tessuti, per la concia delle pelli, nonché per varie sintesi.
Acido acetico diffuso in natura - contenuto nelle secrezioni animali (urina, bile, feci), nelle piante (nelle foglie verdi). Formata durante la fermentazione, il decadimento, il vino acido, la birra, si trovano nel latte acido e nel formaggio. Il punto di fusione dell'acido acetico anidro è + 16,5 ° C, i suoi cristalli sono trasparenti come il ghiaccio, quindi è chiamato acido acetico glaciale. Ottenuto per la prima volta alla fine del XVIII secolo dallo scienziato russo T.E. Lovits. L'aceto naturale contiene circa il 5% di acido acetico. Da esso viene preparata un'essenza di aceto, che viene utilizzata nell'industria alimentare per l'inscatolamento di verdure, funghi e pesce. L'acido acetico è ampiamente utilizzato nell'industria chimica per varie sintesi.

Rappresentanti di acidi carbossilici aromatici e insaturi

Acido benzoico C 6 H 5 COOH è il rappresentante più importante degli acidi aromatici. Distribuito in natura nel mondo vegetale: in balsami, incenso, oli essenziali. Negli organismi animali, è contenuto nei prodotti di degradazione delle sostanze proteiche. Questa sostanza cristallina, punto di fusione 122°C, sublima facilmente. Si scioglie male in acqua fredda. Si scioglie bene in alcool ed etere.

Acidi insaturi insaturi con un doppio legame nella molecola hanno la formula generale C n H 2 n -1 COOH.

Acidi insaturi ad alto peso molecolare spesso indicati dai nutrizionisti (li chiamano insaturi). Il più comune di questi è oleico CH 3 - (CH 2) 7 –CH = CH– (CH 2) 7 –COOH o C 17 H 33 COOH. È un liquido incolore che si solidifica al freddo.
Gli acidi polinsaturi con più doppi legami sono particolarmente importanti: Linoleico CH 3 - (CH 2) 4 - (CH = CH – CH 2) 2 - (CH 2) 6 –COOH o C 17 H 31 COOH con due doppi legami, linolenico CH 3 –CH 2 - (CH = CH – CH 2) 3 - (CH 2) 6 –COOH o C 17 H 29 COOH con tre doppi legami e arachidonico CH 3 - (CH 2) 4 - (CH = CH – CH 2) 4 - (CH 2) 2 –COOH con quattro doppi legami; sono spesso indicati come acidi grassi essenziali. Sono questi acidi che hanno la maggiore attività biologica: sono coinvolti nel trasferimento e nel metabolismo del colesterolo, nella sintesi delle prostaglandine e di altre sostanze vitali, supportano la struttura delle membrane cellulari, sono necessari per il funzionamento dell'apparato visivo e nervoso sistema immunitario e influenzano l'immunità. L'assenza di questi acidi negli alimenti inibisce la crescita degli animali, inibisce la loro funzione riproduttiva e provoca varie malattie. Il corpo umano stesso non può sintetizzare gli acidi linoleico e linolenico e deve riceverli già pronti con il cibo (come le vitamine). Per la sintesi dell'acido arachidonico nel corpo è necessario l'acido linoleico. Gli acidi grassi polinsaturi con 18 atomi di carbonio sotto forma di esteri della glicerina si trovano nei cosiddetti oli essiccanti: semi di lino, canapa, semi di papavero, ecc. Acido linoleico C 17 H 31 COOH e acido linolenico C 17 H 29 COOH fanno parte degli oli vegetali. Ad esempio, l'olio di semi di lino contiene circa il 25% di acido linoleico e fino al 58% di acido linolenico.

sorbico L'acido (2,4-esadienoico) CH 3 –CH = CH – CH = CHCOOH è stato ottenuto dalle bacche di sorbo (in latino - sorbus). Questo acido è un ottimo conservante, quindi le bacche di sorbo non ammuffiscono.

Il più semplice acido insaturo, acrilico CH 2 = SNSOON, ha un odore pungente (in latino acris - pungente, pungente). Gli acrilati (esteri dell'acido acrilico) vengono utilizzati per produrre vetro organico e il suo nitrile (acrilonitrile) viene utilizzato per produrre fibre sintetiche.

Dando un nome agli acidi appena isolati, i chimici spesso danno libero sfogo alla loro immaginazione. Quindi, il nome dell'omologo più vicino dell'acido acrilico, crotonico

CH 3 -CH = CH-COOH, non proviene da una talpa, ma da una pianta Croton tiglium dall'olio di cui era isolato. L'isomero sintetico dell'acido crotonico è molto importante - acido metacrilico CH 2 = C (CH 3) -COOH, dal cui etere (metilmetacrilato), così come dal metil acrilato, forma plastica trasparente - plexiglass.

Carbonio illimitato gli acidi sono capaci di reazioni di addizione:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 = CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 = CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Le ultime due reazioni vanno contro la regola di Markovnikov.

Gli acidi carbossilici insaturi e i loro derivati ​​sono capaci di reazioni di polimerizzazione.